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在独立二十旅休整练兵的同时，淞沪战局也在发生着巨变。随着第三、第十一师团的增援，日军海军组建新编第四舰队和原第三舰队组成联合舰队，由长岛川清统一指挥，下辖舰艇三十余艘，其中三艘是航母。
同时，由陆航210架战机、海航180架战机组成特设航空队，抢占淞沪战场的制空权。
缺乏现代军舰，吨位又落后日军几十倍的中国海军在长江口的海战中迅速被日军击败，几乎全军覆没，至此日军海军军舰从长江口长驱直入，直接威胁江阴要塞，同时利用其大口径的舰炮有利地支援了射程范围内的陆军作战。
同样，年轻的中国空军在会战初期一度占有优势后不久，很快被数量庞大，性能优异的日军航空队击败。淞沪战场的制空权完全被日军控制，除了连番轰炸淞沪战场，日军飞机甚至突袭了杭州、南昌等中国空军重要机场，几次轰炸中国首都南京。
四月二十五日，日军连续以军舰、飞机、坦克支援，第十一师团向重新被中国军队夺回的月浦和宝山发动猛烈进攻，从江湾撤下来驻守这两个地方的第九十八师夏楚中部由于伤亡惨重不得不撤退。次日，负责殿后坚守宝山的五八三团三营姚子青部死战不退，最终全军覆没，宝山沦陷。
十一师团在占领宝山后，以第十旅团沿宝罗公路向西攻击，吴淞方面第三师团也越过泗塘河西攻，一零一师团成功地和被中国军队包围的在江湾镇和杨树浦的日军海军特设第一陆战队会合。第九集团军和十五集团军一部顿时面临腹背受敌的威胁。
由于中国方面因无力占据海、空控制权，在进攻敌据点、抗击敌登陆和逐地争夺战中损失惨重，部队疲惫至极。五月一日第三战区发布的第二期作战计划：战区以持久抗战之目的，限制登陆之敌发展，力求各个击破之效。各个击破不能达成时，则依次后退于敌舰射程外之既得陆地，施行顽强抵抗，待后方部队到达，再行决战而取最后胜利。已做好攻坚不利转而实施防御作战的准备。至此，淞沪战场上中国军队被迫正式转为防御。
五月三日，日军第三师团沿军工路、淞沪公路；第十一师团则在月浦、罗店之线向中国军队发动强大攻势。五月五日，第十五集团军右翼阵地被突破，部队减员严重，遂渐次退至罗店以南施相公庙、浏河之线预筑阵地。第九集团军亦转移到北站、江湾、庙行、蕰藻浜右岸之线预筑阵地，与日军形成对峙。
日军逐渐掌握淞沪战场的主动权，日本最高层要求加快上海战役进程，“大致以五月中旬为期，务必对中国军队给予重大打击，造成使敌人屈服之形势。”
但是淞沪会战打了一个多月，战事久拖不决大出日军意料。日军虽然凭借装备和武器优势，将中国军队的进攻一一挡回，但是中国军队前仆后继、悍不畏死的英勇顽强抗战，也给向以战无不胜自诩的“皇军”重大杀伤，日军进展却并无多少。为了尽快结束上海战事，不使陆军大臣杉山元和海军大臣米内光正联合提出的“三个月解决中国事变”成为一句空话和笑柄，日本军部不得已再次作出增兵的决定。将在华北和中国军队对峙的第九、第十三师团转隶上海派遣军序列，此外，还从台湾调来了步兵旅团和重藤支队。这样，加上原有的几个师团，日军到五月中旬在上海的兵力，光步兵就达到了当初松井石根要求的5个师团算上空军和海军的兵力，日军在沪总兵力达到20万人。
面对日军调兵遣将，国民政府也决定迅速增派各省及中央军部队至淞沪参战。为打赢这场硬仗，蒋介石不惜血本，把当时的精兵良将几乎全部派到了淞沪前线。集团军中，除了原有的第八、第九、第十五集团军外，又增加了薛岳的第十九集团军、刘建绪的第十集团军和廖磊的第二十一集团军。
同时对前线部队部署也做了调整，以应对作战需要：第十五、第十九集团军编为左翼兵团，陈诚为总司令，下辖三个军团、江防军总司令部及总预备队，共约十六个师、两个要塞司令部、四个独立团、一个江苏保安队；作战地域为蕰藻浜以北的万桥、罗店、广福地区。
第九集团军和第二十一集团军为中央兵团，朱绍良为总司令，下辖十个军二十八个师、一个独立旅、一个炮兵旅、一个上海警备司令部和一个上海保安总队；作战地域为北站、江湾、庙行一线及其以西地区。
第八、第十集团军为右翼兵团，张发奎为总司令，下辖十个师、三个独立旅、三个新编旅、一个中央军校教导总队和一个岸防部队；作战地域为苏州河以南至杭州湾北岸地区。加上不久后赶赴上海参战川军刘湘部的五个个师，中国军队的总兵力已经达到七十个师，将近七十余万人。
中国军队转入防御后，随着增援部队的相继到达日军开始发动大规模进攻。五月二十日，日军集中第十一师团和第十三师团全部主力猛攻固守战略要点罗店的左翼军阵地，防守这里的罗卓英的第十八军和叶肇的第六十六军拼死抵御，阵地屹立不动。次日黎明至二十二日夜，日军复以两个师团持续冲锋，第六十六军的一五九师和第一六零师遭受重大伤亡，阵地全毁，守军无一幸存。
第三战区司令长官部鉴于日军有以主力于宝浏公路两侧地区击破左翼军之势，为保存实力，持久消耗敌人，乃命令左翼军各部队逐次转入第二线阵地防守，相机打击日军。这时，松井石根见从侧翼突入包围中国军队的企图无法实现，于是决定改分割包围为中央突破，集中兵力进攻蕰藻浜一线。五月三十日开始，日海军、航空兵协同地面部队发起新的攻击。北路以山室宗武第十一师团指向广福、陈家行；南路集中第三、第九、第十三、第一零一师团强渡蕰藻浜，向大场、南翔进攻，以切断大场至江湾地区守军与外界联系，使之成为孤军。六月一日至五日，中国军队方面以第八、第十四、第五十九、第六十七、第七十七、第九十师及税警总团等部队连日与敌浴血激战，因牺牲重大，无力再战，相继退出阵地。六日起，日军再度集中海空军火力，配合步兵向蕰藻浜南岸强攻，中国守军轮番上阵抵抗，经数昼夜血战，始得稍稍遏止日军攻势。
六月十日，日军突破蕰藻浜，战局再度告急。蒋介石亲自带领大本营一干要员赴第三战区前敌指挥部南翔指挥作战。急调中央兵团第二十一集团军挡住突破蕴藻浜的日军。
第二十一集团军属李宗仁、白崇禧桂系王牌部队，以能打能拼在国民党地方军中享有威名。既然是自己的部队，调任参谋本部任副总参谋长，早已手痒的白崇禧向蒋委员长献策，认为纯粹被动防守非长久之计，徒增伤亡更无法取胜，必须以一支主力突击部队主动出击，实行积极防御的策略。
正在为战局焦头烂额的蒋介石当然求之不得。立刻下达了实施反击作战的命令。同时命令所有守卫蕰藻浜南岸的部队，配合廖磊第二十一集团军发动全线反击。
但是白崇禧虽有“小诸葛”之称，在长达二十多年的军阀混战中也是常胜将军，但是和日本人交战毕竟还是第一次，根本缺乏对日军战斗力的认识。当日，日军吉住良辅的第九师团、伊东政喜第一零一师团以及藤田进的第三师团一部，亦向蕰藻浜南岸发起猛攻。双方主力迎头相撞。桂军初上战场，毫无与日军交锋经验，以血肉之躯冲进密集弹雨，将日军施放的烟雾误为毒气，队形自我混乱；加上当时淞沪战场上只有桂军身穿黄色军服，极为显眼，成为日军练习射击的活靶子。遭日军飞机、火炮、坦克和机枪密集火力突击，数万大军一日即被打散，上万敢死队大部战死。该集团军仅旅长即阵亡六七人。“小诸葛”见桂系溃兵被其他部队收容，多年经营毁于一旦，不禁痛心疾首，连日饮食不进。激战至六月二十日，部队被迫撤退。左翼军配合二十一集团军进攻的四个团在广福南侧向北路日军的反击作战，也被日军击退。日军乘机展开反扑，兵锋直指大场。
六月二十一日，日军以重兵直趋真太公路，威逼大场左翼。刘行方面日军，渡过蕰藻浜后攻向大场以西塔河桥，左翼兵团十五集团军的十八师、二十六师和六十七师等部经过艰苦抗击，阻住日军攻势。此时，中国军队从大场东面，经大场、市中心向东北而成一半圆形阵线，绕于江湾以北。庙行、大场位置突出，遂成日军眼中钉，肉中刺，必欲拔之而后快
日军调集各种火炮、飞机集中猛烈轰击，方圆数里，几为焦土。日军接着又以四十余辆战车为前导，掩护步兵夺占胡家桥、塔河桥、走马塘等处阵地。为保存实力，守军在作出最大努力抵抗后向南翼转移，大场失守。此战中国军队又蒙受惨重伤亡，第十八师几乎全军覆没，师长朱耀华悲愤难当，当即拔枪自戕，所幸子弹并未击中要害，身负重伤，被紧急送往南京陆军总医院。
大场丢失，全线撼动。当年德国总顾问塞克特针对淞沪战场所设定的塞克特防线实际上已经被突破。为了保存实力第三战区只得作出放弃北站——江湾阵地之举。中央兵团部队撤退到苏州河南岸，左翼兵团也奉命转移，中国军队退入浏河、沈家桥、朝王庙、徐家行、广福、陈家行、江桥、北新泾至梵王渡一线的第二期既设防御阵地。
原本已经接到命令增援上海市区，已经开始动身的独立二十旅继续驻防松江。
淞沪会战进入六月下旬，中国军队虽说处于被动地位，一再后撤，但仍控制上海，这无疑是与日本当初的判断和盘算背道而驰的。当初杉山元和米内光正提出了一个月解决上海事变，三个月征服中国的构想根本无法实现。
日本是个岛国，资源有限，同中国这个庞然大国比拼耐力和韧劲，是万万消耗不起的，因此惟一途径即是速战速决。此时，日本军部对于日军经数次增兵后依旧无法取得决定性胜利，甚至没能根本改变会战态势，感到极为恼怒，同时也大为焦急。
军部经过审慎研究商讨后，认为中国已倾全国兵力之五分之三云集上海，已然摆出决战架势，而此前日军一直放主力于华北方向发动进攻无异战略部署的浪费，因而提出“目前刻不容缓的是迅速结束上海战役”。为此，决定成立华中方面军，军部于六月二十日下令从华北和国内抽调第六、第十八、第一一四师团，以及由第五师团第九旅团组成的国岐支队，独立山炮第二团，野战重炮第六旅团，第一、第二后备步兵团等部队共约十二万人，组成第十军，由柳川平助中将担任司令官，准备实施登陆作战以打开局面。同时命将在华北的中岛今朝吾第十六师团转隶上海派遣军序列。淞沪前线日军兵力一下子增至三十万人。其中包括陆军九个师团另两个旅团、海军第三和第四舰队主力及空军力量。
新成立的日军第十军的作战要领方案是：一、预定在七月初在杭州湾金山卫附近地域登陆，主力以快速突进方式向黄浦江之线前进，攻占松江，切断沪杭铁路，一部向闵行渡河点前进，策应上海派遣军作战；二、渡过黄浦江之后向上海以西及南方攻击前进，与上海派遣军配合消灭上海周边的中国军队。
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