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史蒂夫没有关掉整个公司，他从没有真正放弃过皮克斯，也没有真正放弃过NeXT。与在皮克斯的做法一样，史蒂夫决定做两手准备，实施两种不同的战略。他一边心不在焉地寻找着潜在买家，比如太阳（又一次）、惠普，甚至是拉里·埃里森的Oracle，但都没有谈成。同时，他不断敦促阿瓦·特凡尼安和他带领的软件团队更努力地进行开发。史蒂夫坚信他拥有最优秀的操作系统软件团队，他希望其他品牌的工作站也能使用NeXTSTEP操作系统。软件工程师一直在努力修复操作系统的漏洞，让操作系统能与其他微处理器架构兼容，比如英特尔奔腾处理器以及IBM和摩托罗拉的PowerPC芯片。史蒂夫非常担心无法给予投资者足够的回报，投资者已经投了将近3.5亿美元。如果NeXT无法让投资者获得回报，那么他作为企业家的信誉将受到极大的损害，以后如果再创立其他电脑公司，将面临无人愿意投资的窘境。因此史蒂夫决定再等一等，看看阿瓦的天才团队究竟能打造出什么产品，NeXTSTEP的前景究竟如何。
到1996年，他们的努力似乎有了些许回报。阿瓦的团队又开发出另一款备受推崇的软件产品WebObjects。WebObjects预设了被称为“对象”的模块代码，主要用于商业网站和在线应用的开发，能加快开发的进程，并重复利用标准化元件。这一工具对开发网上商店帮助很大，万维网也在与第三方软件开发商和程序员合作，开发交互式、有商业价值的网站。业务量飞速增长，来自WebObjects的销售收入很快超过了NeXTSTEP。终于，NeXT有底气宣称产生了营业利润。史蒂夫甚至与美林证券公司进行了接洽，试图推动NeXT的上市。又一次，史蒂夫的公司终于站稳了脚跟，不过公司赖以生存的基础与他当初所设想的完全不同。
就在那段时间，具体说是1996年4月1日，一位空军退役上尉弗雷德·安德森（Fred Anderson）出现在库比蒂诺苹果总部，作为首席财务官正式走马上任。他发现公司真的是一团糟。
“苹果就像一座正在燃烧的房子。”他回忆道。
安德森当时52岁，来苹果之前在位于新泽西州罗斯兰德的美国自动数据处理公司（Automatic Data Processing，简称ADP）担任类似的职务。ADP业务运作良好，主要为大公司提供数据管理服务，在精彩的高科技世界里，ADP的主营业务显得有些乏味。安德森在ADP干了4年，已经利用自己的才华帮助公司解决了能力范围内的所有问题。虽然ADP的工作对他来说已经没多大挑战了，但他并不想换工作。他和妻子玛里琳把家安在了新泽西州埃塞克斯，他们花了多年时间改造、扩建那幢传统的都铎式建筑，安德森也习惯了郊区生活，这种生活似乎是东海岸商业大亨的标配。而他却突然接到了苹果总部打来的电话，苹果正在寻找高管。苹果CEO迈克尔·斯宾德勒（Michael Spindler）突然在1995年11月炒掉了公司的首席财务官，公司试图把安德森挖过去顶替。
对于安德森和他妻子来说，苹果的意义不同寻常。从外表判断，安德森不像现在人们所谓的“果粉”。他性情温和，头发经过精心打理，喜欢穿宽松长裤和印花衬衫，有时也会穿卡其裤和Polo衫（高尔夫球衫），一看就是大企业的CFO。但他和妻子的确是麦金塔的忠实用户，从苹果公司成立伊始就对这家公司有着特殊的感情。安德森生于南加州，玛里琳毕业于斯坦福大学，他们一直梦想着能回西海岸生活。
因此安德森认真听完了苹果打来的电话。当时的苹果就是一团糟，聘请安德森的过程也充满了戏剧性。苹果公司并没有告诉安德森他们正在与太阳公司洽谈合并事宜。安德森应该已经觉察到不太对劲，有一次和斯宾德勒打电话时，这位来自德国、绰号“柴油机”的CEO由于压力太大而身体抱恙，正在医院静养。几周以后，斯宾德勒就被解雇了，下一任CEO是吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio），他以前是一家半导体公司的高管，担任苹果董事还不到一年时间。安德森成了阿梅里奥走马上任后新雇用的第一位高管。
事实上，并不是斯宾德勒或阿梅里奥的说辞打动了安德森，是他自己心甘情愿接受了苹果抛出的橄榄枝，安德森的思考逻辑和史蒂夫当年劝说约翰·斯卡利的著名桥段类似，“你想卖一辈子糖水还是希望有机会改变世界？”拯救苹果的使命感油然而生。“我对自己说，‘我不想眼睁睁看着这家公司倒闭，’”他回忆道，“这是第一个原因。另外，我和妻子都疯狂地热爱着苹果的产品，我相信苹果一定有一群忠实、热情的用户，他们也不希望公司倒闭。我希望忠实、热情的用户能转化为忠实、热情的员工，他们愿意不惜一切代价拯救苹果。但说实话，这只是我的希望而已。当我告诉妻子要去苹果工作时，她看着我说，‘你疯了吗！你现在的工作已经很好啦。’”
苹果的确问题多多，而且越来越严重。约翰·斯卡利的“市场驱动”战略没有带来任何技术上的突破，斯卡利总是想证明自己和史蒂夫一样充满创意，结果却让苹果的创新步伐更加凌乱。他试图打造掌上个人电脑Newton，最大的卖点是手写识别，但识别的结果却惨不忍睹，最终贻笑大方，不菲的开发成本全都付之东流。斯卡利居然还决定开几家零售店，专门销售此类掌上电脑，进一步抬升了公司的成本。虽然改良版的麦金塔为公司带来了部分收入，但苹果在个人电脑市场所占的份额却在逐步被Windows侵蚀。
苹果董事会渐渐对斯卡利失去了信心，在1993年突然解雇了他，让德国销售主管斯宾德勒来担任CEO。斯宾德勒为苹果制定的战略是模仿比尔·盖茨，把麦金塔操作系统的使用许可卖给其他电脑生产商，以此来防御Windows的侵蚀。这个战略也失败了，便宜的克隆机让苹果的高价设备失去了竞争力。在产品开发方面，斯宾德勒保留了斯卡利的“市场驱动”策略，苹果的产品线不断地无序膨胀，为了满足潜在的市场需求，工程师们各自为政，不断地为机器添加各种附加功能。
苹果面临的最严峻挑战还是微软。比尔·盖茨的公司是毫无争议的霸主，随着微软Windows95操作系统的推出，微软正式从苹果手里夺走了个人计算机创新的主动权。甚至在市场营销方面，微软的表现都比苹果出色。精心安排的Windows95发布会在微软园区一顶巨大的白色帐篷里举行，由脱口秀主持人杰·雷诺（Jay Leno）主持，全球43个城市通过卫星观看了发布会的直播。8月24日午夜，Windows95正式发售，几千万粉丝彻夜排队抢购。滚石乐队的名曲《从我开始》（Start Me Up）是这次发布会的官方主题曲。
过去8年里，苹果一直在尝试改进其操作系统的架构，却都以失败而告终。代号为“平克”、“格什温”和“科普兰”的项目全都半途而废，与其他公司组建的合资企业也毫无进展，包括与IBM组建的合资企业爱国者合伙企业（Patriot Partners）。