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上次出使许县，陈登被朝廷任命为广陵郡太守，陈珪后来也应朝廷之召去了许县。
没有负担，才好反叛，吕布如果认真想一想，对陈登就该防一手。陈登是个能干的人，他虽然到广陵郡才不到一年，但却发展了一支自己的势力，他明申赏罚，建立了威信。郡内有一支海贼，首领名叫薛州，手下控制着一万多户人，也投降了陈登。郡中百姓对陈登都很拥戴，既喜欢他，又敬畏他。曹军围下邳，陈登立即率人马从广陵郡来了，说是支援吕布，到阵前才亮明卧底的身份，回马一枪，吕布损失很大。
吕布恨得牙疼，盛怒之下，亲率人马冒险出城，寻找陈登的踪迹，想将他抓住。但陈登很狡猾，逃得比泥鳅还快，转眼到了曹军的背后。吕布一番苦战，才勉强脱身回到城内。
陈登的三弟还在城中，吕布把他抓了起来，想以此为条件与陈登谈判，遭到陈登的断然拒绝，攻城反而更急。困守孤城，吕布手下一些人信心被动摇，吕布的刺奸张弘也在给自己找出路，陈登的三弟掌握在他的手里，张弘趁夜将其护送出城，交给陈登。
曹军围住下邳城，却没有发起进攻。
曹操给吕布写了封信射进城里劝吕布投降，这让吕布有所动摇。一天，吕布、陈宫在城楼上观察敌情，见城外曹军连营密集，阵形整齐，敌兵士气正旺，吕布心中投降的念头更强了，他冲着城外的曹军喊：“诸位围得别这么紧，我会自动到曹公那里投降！”吕布话音未落，陈宫急了，对吕布说：“只有逆贼曹操，哪里来的曹公！”陈宫劝吕布放弃幻想，这个时候投降已经晚了，无法保全自己。吕布是个特别没主意的人，经陈宫一说，就真的放弃了投降的打算。
应该说，这是吕布的最后一次机会。吕布如果真的投降了，曹操杀他的可能性很小，吕布忽略了陈宫竭力反对投降的真实原因。在曹操眼中陈宫跟吕布不一样，吕布顶多是个降将，而陈宫则是叛徒，曹操一向爱才，对于降将很少杀害，而对于叛徒，必杀无疑。吕布如果有九分活路的话，陈宫大概仅有一分，陈宫坚决反对投降，为的是保他的命。
可惜吕布没有想到这些，反而认为陈宫说得对。
为提高士气，陈宫提出了一个反败为胜的计划，他建议派兵出城偷袭曹军的粮道。曹军远途作战，粮食供应很困难，一旦粮食被劫，军心必乱。
吕布认为有道理，决定自己亲自率队出城。出城前，吕布想回家给妻子交代一下，听说丈夫要出城，吕布的妻子顿时没了安全感，她想反对，又怕丈夫不听，于是换了个理由：“高顺和陈宫素来不和，将军一出城，他们必然不能同心协力守城，如果发生了什么意外，将军怎么能自保呢？”吕布的妻子还哭诉说，当年在长安李傕、郭汜之乱时，吕布只顾自己逃命，已经把她扔下不管了一回，现在再也不能那样了。这位吕夫人，让人想起李傕的妻子和郭汜的妻子，看来武将都容易患“妻管严”。
听完老婆这番话，吕布闷闷不乐，不再提劫粮道的事。陈宫很失望，不过他很快又提出了一个计划，建议把人马分出一半出城，在城外寻一立足之处，不断向曹军发起袭扰，与城内形成配合。
敌人原来对付的是一个目标，可以倾全力来围城，如果目标变成两个，他们不得不分兵来攻，攻城的力量也就减少了一半。敌人如果弃城外部队不顾，那他就会不断受到袭扰。这当然是上策，一半人马出城，还可以减轻城中的粮草压力，是目前打破僵局的一着好棋。
吕布也认为好，同意了。和上次一样，吕布又回到家跟妻子交代这件事，吕布的妻子仍然反对：“陈宫是怎样的人将军可以再细想一下，当初曹操待陈宫那么好，事事听他的，对他十分器重，可陈宫仍然背弃曹操。将军想想看，现在将军待陈宫有没有曹操那样好？陈宫在这里的前途有没有比在曹操那里更远大？如果想清楚了，也就知道该不该冒险了。将军把守城的大任付于他，孤军远出，一旦情况有变，我岂能再为将军之妻呢？”
吕布听完，心里更乱，陈宫新的计划又不提了。
曹军开始攻城，在攻城战方面曹军已经积累了一定经验，他们打过雍丘那样艰巨的攻城战，所以攻势一上来就很猛，四门同时猛攻。好在下邳城很坚固，城里准备的弓弩等守城器具很充足，曹军一时不能得手。
吕布想也不能坐以待毙，好歹也得去找找援兵。现在有可能给予支援的只有两个人：一个是袁术，一个是张杨。张杨现在仍活跃于河东郡、河内郡一带，他的实力虽然有限，但若能出兵来救，至少能提振一下士气，于是吕布给他写了封信，派人潜出城去，送往河内郡。
对于袁术，吕布跟此人矛盾太多，拒绝了人家和亲的请求，又杀了他的特使，之后刀兵相见，目前已是仇人。但是曹操是吕布的敌人，也是袁术的敌人，敌人的敌人其实是朋友，根据这个说法，向袁术求援并非不可能。吕布于是率领1000多人杀出下邳城，主动向曹军发起挑战，双方混战一气，但吕布并不恋战，杀了一阵，主动撤回城里。吕布的目的达到了，他此次军事行动为的是掩护特使出城。
吕布的特使是许汜和王楷，他们的具体情况不详。吕布集团失败后手下很多武将和谋士只留下了名字，而没有详细的个人事迹。这并不奇怪，历史往往是成功者的舞台，如果吕布成功了，想必许汜、王楷也是荀攸、郭嘉甚至诸葛亮那样的人物吧。
许汜和王楷在吕布的亲自掩护下出了下邳城，来到寿春，见到了袁术。袁术还在生吕布的气，对许汜和王楷说：“吕布不愿意联姻，失败是必然的，干吗还要来告诉我？”许汜和王楷赶忙为吕布解释：“明上现在不救吕将军，自己最后也得失败。吕将军不在了，曹操的下一个目标就是明上。”
许汜和王楷不称袁术为“明公”，而是一口一个“明上”，实际上就是承认袁术这个皇上，这让袁术听了很舒服。同时，袁术也想到自己与吕布再闹得不痛快也是唇齿相依的关系，吕布如果被消灭，曹操收拾自己就更加容易，所以袁术决定还是得管管。
下邳城里的吕布此时心里更着急，许汜和王楷走后不见回音，吕布为当初不送女儿到寿春去而特别后悔。
当初都是陈登这小子劝他与袁术反目投靠了曹操，如今看来曹操不可信，陈登更不可靠，还是袁术算是一伙的。现在陈登正在曹操指挥下攻城呢。吕布越想越生气，越生气心里越着急。吕布决定不再坐等，为了争取袁术的支援，他决定亲自送女儿到寿春，向袁术求救。吕布的女儿年龄不详，吕布也不再管妻子是否愿意，他把女儿用丝绵裹在自己背上，准备亲自护送出城。吕布刚一出城，外面的曹军发现拼死抵挡，同时乱箭齐发，吕布虽然是一世名将，但也无可奈何，又害怕背上的女儿受伤，只好退进城内。
城里的守军士气更加低迷，他们虽然是一支能征惯战的队伍，但此时被困在下邳城内，擅长的战法施展不出来，粮草消耗得很快，外面没有援兵的消息，个个人心惶惶。
其实攻城的一方也不顺利，下邳城久攻不下曹操也很头痛，大军长期滞留在徐州一带，南阳郡的张绣，荆州的刘表，冀州的袁绍，关中的马腾、韩遂，这些人此刻都在盯着徐州的战局，会不会趁乱打劫，真的很难说。如果出现那样的情况，自己仓促回军，岂不是兴平元年兖州之叛的重演？
曹操人在徐州，心里一直惦记着许县，这时又传来情报说张杨在东市起兵，打出支援吕布的旗号，向下邳杀过来，这让曹操对许县的局势更加担忧。曹操不怕张杨杀过来，他怕张杨杀到许县去，张杨虽然构不成致命的威胁，但他带头一闹，四周的实力派们更要蠢蠢欲动了。张杨起兵的东市不知何地，应该在河内郡，有人认为是下邳城的东市，那肯定是不对的，张杨此刻应该距这里还很远。
曹操想撤军，这时郭嘉和荀攸都来劝他，现在已经到了节骨眼上，一定不能松气，如果让吕布缓过这口气，日后再解决他就更困难了，郭嘉认为：“当年项籍有70余城，从来没有打过败仗，但一朝失势导致身死国亡，这是他恃勇无谋造成的。现在吕布每战必败，已经气衰力尽，内外皆困。吕布的势力比项籍差得远，而现在的情况比项籍还不如，如果乘势攻之，一定可以将其擒获！”荀攸也分析说：“吕布自彭城以来连战皆败，锐气已衰。三军以将为主，将衰军队就没有斗志。陈宫虽然有些智谋，但现在他的计谋已来不及施展，趁着这股劲猛攻，一定可以拿下吕布！”
既然正、副参谋长一致认为不能放弃，曹操坚定了攻城的信心。郭嘉给曹操出了个以水灌城的主意，将下邳城附近的泗水、沂水引向城里，弄得城内一片汪洋，吕布守起来就更加困难了。
袁术那边虽然愿意支援一下，但动作很慢，他想等吕布被消灭得差不多了再出手。而张杨那边更不顺利，刚一起兵就被手下将领杨丑杀了，杨丑转而投降曹操。不过，没有多久张杨手下另一个将领眭固把杨丑杀了，率部投降了袁绍。
不管怎么说，吕布做梦都在渴盼着的两个人都来不了了，一个人还不想动身，另一个已经永远没法动身。
突围无望，外无援军，下邳成为一座死城。
吕布心情抑郁到极点，不是唉声叹气，就是训这个训那个，言行都有点失常了。陈宫竭尽全力想办法解围，但仍然无计可施，这种情况下很容易出问题。
果然问题就出了，吕布手下的将领侯成有15匹好马让人喂养，但喂养的人却偷偷把马弄走，想出城交给刘备。侯成亲自追赶，把马夺了回来。侯成觉得这也是个小胜利，想摆几桌酒席庆贺一下。
侯成搬出来自家酿的酒，又杀了几头猪，诸将都来祝贺。侯成一向很敬重吕布，他拿了半头猪和五斗酒送给吕布，跪禀道：“承蒙将军的恩德，让我把马追了回来，这些酒和肉我没敢先吃，特地奉上聊表寸心。”
吕布看来也不失人格魅力，手下的人不管什么时候都对他尊敬有加，侯成这么做纯粹是出于敬意，可吕布一听就火了：“城里被围，粮食匮乏，我正在禁酒，你难道不知道吗？你们又吃又喝，称兄道弟，想结伙谋杀我吗？”侯成吓坏了，赶紧赔罪求饶，回到家，把诸将送的礼都退了，把酒和肉都扔了，心里仍然惴惴不安。吕布的不近人情让侯成有点寒心，侯成守城时就不像原来那么卖命了。终于侯成决定投降曹操，成为压垮吕布的最后一根稻草。
城外攻城仍在继续，城内的军心彻底动摇，除了侯成外，宋宪、魏续等人也有反水的想法。
宋宪、魏续把陈宫抓了起来，打开城门，投降了曹操。吕布带着一部分手下登上最后一处据点白门楼，也就是下邳城的西城门。吕布看到回天无力，于是走下城楼投降。
吕布投降后，被人捆了起来。曹操携刘备等人随后登上白门楼，在此建立临时指挥所，手下人把吕布等带了上来。吕布虽然被五花大绑，但神态还很轻松，见到曹操主动打招呼：“绑得太紧了，能不能松松？”
曹操走到吕布跟前，这大概是曹操第一次如此近距离接触吕布，看到闻名天下的飞将被捆着向自己恳求，笑道：“绑的是老虎，不能不紧啊！”吕布更放松了，没话找话地说：“明公好像瘦了，怎么回事？”曹操听了有点惊讶：“咱们以前见过面吗？”吕布说当年在洛阳，在温氏园中见过曹操。
当年吕布相当于董卓的贴身警卫，曹操担任骑都尉，要说二人见过面，很有可能。所以曹操很认真地想了想：“有可能，我全忘了。现在是有点瘦了，那是因为一直抓不到你呀！”谈话的气氛出人意料地有些轻松，曹操和吕布又探讨起他失败的原因，吕布认为：“我待诸将不薄，但他们都叛我而去，这是失败的原因。”谁知曹操不给面子，当面揭丑：“你背着你的妻子跟手下将领们的妻子私通，还说很厚道？”吕布怕老婆，这个有记载，说他跟别人的老婆私通，情况不详，吕布听了半天不说话，看来曹操说的也不假。
这时，陈宫被人押了上来，见到老熟人，曹操很直接，问陈宫想不想让老母亲和女儿活命。陈宫的母亲和女儿都在下邳，看来已在曹操手中。陈宫慷慨激昂地说道：“我听说以孝治天下的人不会绝别人之亲，以仁义施于四海的人不会断绝别人家的祭祀。老母亲能不能活命，取决于曹公，不取决于陈宫！”
曹操又问：“公台，你平生计谋过人，现在怎会这样？”陈宫看了看旁边的吕布：“都是这个人不听我的，才至于此。”陈宫自请一死，态度很坚决，他直接往外走，拉都拉不住，曹操无奈，命人把他杀了。
吕布还在找生的机会，看到了一旁的刘备，对他说：“你现在是座上客，我是阶下囚，能不能帮忙说句话，给我松松绑？”曹操听了，笑道：“干吗不跟我说，还麻烦刘使君？”曹操的意思，是要给吕布松绑。刘备急了，对曹操说：“明公，难道您忘了丁建阳和董太师吗？”见刘备落井下石，吕布大骂：“你这小子，是最不值得信赖的！”曹操随后下令把吕布杀了，叱咤风云的一代飞将，就这样悲剧地谢幕了，吕布死得挺窝囊，是被勒死的（绞杀）。
一同被杀的还有高顺，他一生跟随吕布，他为人清白有威严，不饮酒，不受贿，训练出一支数百人的陷阵营，攻无不克，战无不胜。但吕布更信任魏续等人，经常把高顺调教好的兵交给魏续带，让高顺带魏续的兵，即使如此，高顺仍然毫无怨言。像高顺这样品才皆优的将领实在难找，吕布被杀后，曹操不应该再杀高顺，但最终还是杀了，一定是因为高顺执意要陪吕布一死，曹操没有办法，高顺的死法跟吕布一样。
至此，吕布集团彻底灰飞烟灭。